ほぼ 20 年間にわたってバレー アイルにエンターテイメントを提供してきたマウイ・フィルム・フェスティバルは、啓発的で示唆に富むドキュメンタリーと長編映画に特に焦点を当てていることで知られています。
毎年 6 月に輝かしいスターの集まりを招き (著名人ゲストには、クリント・イーストウッド、アンドリュー・ガーフィルド、オリヴィア・ワイルドなどが含まれる)、人気の会場には、Maui Arts & Cultural Center の Castle Theater や、ワイレアにある屋外シアター、 Celestial Cinema などがあります。Celestial Cinema では、ファミリーがピクニック ブランケットに座って星空の下で映画を見ることができます。
Taste of Wailea や Taste of Chocolate で地元のシェフが試食を提供しており、グルメ好きの人たちも楽しめます。