オアフ島の東海岸、高級住宅地として知られるカイルア。ワイキキからはパリ ハイウェイで北に向かうか、マカプウ岬を通って東回りで向かう方法があります。どちらのルートも 40～75 分と少し時間はかかりますが、ウィンドワード コーストにあるこの街は素晴らしい景色で知られており、時間をかけても訪れる価値が十分にあります。
緑の街路樹に縁取られたストリートには個性的なショップが並んでおり、散策にぴったり。カイルアを訪れたら、まず立ち寄りたいのがアイランド・トレジャー。地元アーティストや工芸家の作品が 800 以上もあり、旅の記念にお勧めです。ブックエンドは、床から天井まで本がぎっしり詰まった本好きにはたまらないスポット。新書から古本、絶版本まで豊富に揃っています。カイルアはアンティーク ショップが多いことでも知られており、アリィ・アンティークス、ハンター・コレクティブルズ、アンティークス＆トレジャーズ、ヘリテージ・アンティークス＆ギフトなどを回って掘り出し物を探すのも楽しみ方のひとつです。
ハワイ観光で外せないファーマーズ マーケットもあり、木曜日 (午後 5 時から 7 時半) と日曜日 (午前 8 時半から正午) の週に 2 日開催されています。もうひとつ忘れてはならないのが、オバマ大統領お気に入りのシェイブアイス店、アイランド・スノー。クリスマス時期にはチェリー、メロン、レモン-ライム、パッション-グァバの 4 種類のシロップがかかった「スノーバマ」を味わう大統領の姿を見れるかもしれません。全米 No.1 ビーチに選ばれたカイルアビーチはウィンドサーフィンのメッカで、カイトサーフィンやスタンドアップパドルボードなども楽しめます。